Uniwersytet Śląski w Katowicach

Związki organiczne w elektronice – przyszłość czy już teraźniejszość?

| dr Sławomir Kula |

Na przestrzeni minionych lat popularność urządzeń elektronicznych opartych na organicznych diodach elektroluminescencyjnych dynamicznie wzrosła. Z każdym rokiem liczba oferowanych na rynku urządzeń tego typu jest coraz większa. Co ciekawe, diody OLED wykorzystywane są do konstrukcji wyświetlaczy i ekranów o różnej wielkości i przeznaczeniu. Ponadto ceny tych produktów maleją, co zwiększa ich dostępność i konkurencyjność. Obecnie dochód z urządzeń opartych na technologii OLED liczony jest już w milionach dolarów. Ich popularność wynika z wielu zalet, takich jak niezwykłe odzwierciedlenie kolorów, niesamowity kontrast, dobra płynność ruchu oraz intensywna czerń. Dodatkowo stabilny czas pracy tych urządzeń uległ znacznemu wydłużeniu. Co więcej, dynamiczny rozwój OLED obserwujemy w ogromnej liczbie patentów oraz publikacji ukazujących się każdego roku. W ostatnim czasie trudno wymienić nawet część problemów badawczych dotyczących OLED, rozpatrywanych w literaturze. Jednakże nadal dużą uwagę poświęca się emiterom, a w szczególności emiterom światła niebieskiego. Obecnie stawia się im wysokie wymagania, które mają na celu uzyskanie wysokiej wydajności, odpowiedniej czystości kolorów oraz długiej i stabilnej pracy. Dodatkowo niebieskie emitery wykorzystywane są do wytworzenia światła o innych kolorach oraz do skutecznego zmniejszenia zużycia energii przez urządzenie. W literaturze opisano szereg przykładów emiterów światła niebieskiego. Wiele z nich wymaga kosztownej i wieloetapowej syntezy. W znaczny sposób ogranicza to możliwości ich praktycznego zastosowania. Dlatego pojawia się potrzeba zaprojektowania tanich i stabilnych związków chemicznych, które znacznie poprawią wydajność, współrzędne chromatyczności (czystość koloru) oraz żywotność urządzeń.

Niezwykle interesującą alternatywą dla wielu związków badanych w aspekcie emiterów światła niebieskiego są pochodne fenantro[9,10-d]imidazolu. Z powodzeniem można je otrzymać na drodze jednoetapowej reakcji kondensacji. Co ważne, nie wymaga ona użycia układu katalitycznego lub niebezpiecznych odczynników. Budowę pochodnych fenantro[9,10-d]imidazolu możemy kształtować, odpowiednio dobierając substraty. Za pośrednictwem aldehydu wprowadzamy do cząsteczki podstawnik, czyli kolejną grupę atomów, w pozycji atomu węgla (C2) w centralnym pierścieniu imidazolu. Z kolei właściwie dobrana amina odpowiada za podstawnik umiejscowiony przy atomie azotu (N1). W przypadku kiedy w pozycji N1 znajduje się atom wodoru (N-H), możemy go zmienić na inny podstawnik (w szczególności łańcuch alkilowy), w niezależnej reakcji. Dodatkowo możemy również modyfikować rdzeń fenantro[9,10-d]imidazolu, wykorzystując do tego sprzęganie Suzuki, reakcje Ullmanna lub reakcje Buchwalda-Hartwiga. Co ciekawe, wspomniany rdzeń fenantro[9,10-d]imidazolu wykazuje wysoką stabilność termiczną, którą często zwiększają wprowadzone podstawniki. Posiada on również niedobór elektronowy, przez co ma charakter akceptorowy, czyli może przyjąć elektrony. Ponadto pochodne fenantro[9,10-d]imidazolu charakteryzują się wysokim poziomem ruchliwości nośnika oraz dobrym formowaniem filmu. Niebieskie diody OLED wytworzone z wykorzystaniem tego typu związków cechują się wysoką wydajnością oraz często spełniają kryteria czystości kolorów.

W ramach badań zrealizowanych dzięki konkursowi pn. „Swoboda badań” otrzymano cztery nowe związki chemiczne z grupy pochodnych 1-fenylo-fenantro[9,10-d]imidazolu. Budowę zsyntezowanych związków potwierdzono za pomocą metod spektroskopowych NMR oraz analizy elementarnej. Ponadto szczegółowo przeanalizowano mechanizm reakcji kondensacji umożliwiającej syntezę omawianych pochodnych. Następnie otrzymane związki porównano pod względem stabilności termicznej oraz właściwości optycznych i elektrochemicznych. Wyniki badań skorelowano z obliczeniami DFT. Co więcej, finalnie zbadano zdolność elektroluminescencji przygotowanych związków. Realizacja szczegółowych badań fizykochemicznych umożliwiła ocenę rozważanych pochodnych w kontekście dalszych badań aplikacyjnych oraz możliwości praktycznego wykorzystania uzyskanych materiałów.

Omawiane wyniki badań zostały opublikowane w artykule: S. Kula, P. Ledwon, A. M. Maroń, M. Siwy, J. Grzelak, M. Szalkowski, S. Maćkowski, E. Schab-Balcerzak, Synthesis, photophysical properties and electroluminescence characterization of 1-phenyl-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole derivatives with N-donor substituents, „Dyes and Pigments”, 2021, 192, 109437, IF= 4.889, punktacja według Ministerstwa: 100 pkt.